Финансовая сфера

Глеб Яковлев работает в страховой сфере с 1999 года, начинал работу в правовом блоке компании «АльфаСтрахование». С 2006 года он отвечал за взаимодействие группы страховых компаний «МАКС» с государственными органами, а в 2009 году стал главой юридического департамента.

С 2014 году руководил правовым блоком страховых компаний французской группы Société Générale в России: Росбанк Страхование и Росбанк Страхование Жизни. При этом он отвечал за сотрудничество с профессиональными союзами, ассоциациями и госорганами. С 2021 Глеб Яковлев назначен директором по связям с общественностью Росбанк Страхования.

В конце января 2024 года Глеб Яковлев стал вице-президентом ВСС, в котором отвечает за страхование жизни и цифровизацию в области страхования.

С 10 марта 2025 года — президент Ассоциации страховщиков жизни (АСЖ)